wurde in Santiago de Cuba geboren. Er begann seine musikalische Laufbahn als Tontechniker des Conjunto Santiaguero „Los Karachi“ im Jahr 1984 und später bei der Gruppe der haitianischen Sängerin Martha y Jean Claude bis 1993. Von 1994 an war er Sänger der Band Afrocaribe aus Santiago de Cuba und von da an setzte er seine Karriere als Sänger, Autor und Komponist fort in den Orchestern Los Filin, Siglo XX, Havana All Star, Islacaribe, Son Caturla, den Gruppen Havana Son Light und Amaranto Fernandez. Seit 2019 lebt und arbeitet Sergio Medina in Berlin.

Sergio Medina Caballero nació en Santiago de Cuba. Comenzó en la música como técnico de sonido del Conjunto Santiaguero „Los Karachi“ en 1984 y posteriormente en el Grupo Mackandal de la cantante Haitiana Martha Jean Claude. En 1994 se inicia como cantante en la banda Afrocaribe de Santiago de Cuba y a  partir de ese momento continuó su carrera como cantante, autor y compositor en las Orquestas Los Filin, Siglo XX, Havana All Star, Islacaribe, Son Caturla y los grupos Havana Son Light y Amaranto Fernandez.
Desde 2019 Sergio Medina vive y trabaja en Berlín.

Sergio Medina Caballero was born in Santiago de Cuba. He started in music as a sound technician of the Conjunto Santiaguero „Los Karachi“ in 1984 and later in the Mackandal Group of the Haitian singer Martha Jean Claude. In 1994 he began as a singer in the band Afrocaribe of Santiago de Cuba and from that moment he began his career as a singer, songwriter and composer in the Orchestras Los Filin, Siglo XX, Havana All Star, Islacaribe, Son Caturla and the groups Havana Son Light and Amaranto Fernandez. Since 2019 Sergio Medina lives and works in Berlin.